最近，我注意到，当我从 Outlook 2016 向 Gmail 帐户发送电子邮件时，收件人会在我的电子邮件地址旁边看到一个问号，如下所示：
仅当我从 Outlook 2016 发送电子邮件时才会出现问号。当我直接从 Webmail/服务器发送电子邮件时，不会出现问号。因此，问题似乎出在 Outlook 2016 中。
在阅读有关此事的文章时，我发现一些文章指出问题在于身份验证问题。换句话说，我需要为外发电子邮件分配一个数字 ID，以便收件人能够在电子邮件离开我的发件箱后验证该电子邮件是否来自我并且没有被篡改。
为了获得电子邮件证书，我去了科摩多。在这里，我下载了电子邮件证书并将其安装在我的计算机上，只需按照导入向导操作即可，如下所示：
然后，我转到 Outlook > 选项 > 信任中心 > 信任中心设置 > 电子邮件安全，看到电子邮件证书已自动填充，如下所示：
据我所知，这就是我为了“激活”数字 ID 并验证电子邮件所需要做的全部工作。我是否需要选择“数字 ID（证书）”下的“导入/导出”按钮并修改其他设置？如果是，我不确定相关步骤，因为我似乎只是在导入/导出过程中兜圈子。
然后我去创建一封新电子邮件，确保在功能区中选择了以下内容：
尽管遵循了上述操作，我仍然在 Gmail 中收到问号，提示我仍需要验证电子邮件。
有人能看出我可能哪里出错了吗？
答案1
个人证书（例如您可以从 Comodo 获取的证书，该证书具有关联的私钥）可让您符号邮件被标记为“绝对来自您”，但收件人需要查看并信任证书才能验证签名的真实性。Outlook（默认情况下）会自动将证书与任何签名的邮件一起发送，但也可能不是默认对消息进行签名（您必须更改设置，或在每条消息上切换签名）。
如果你想确保电子邮件不会发送给收件人以外的任何人，你需要拥有证书对于收件人，然后你用它来加密向收件人发送邮件。您只能向拥有其证书的人加密。您可以像在 Windows 中安装任何其他证书一样安装其他人的证书 - 双击文件并选择导入 - 或者，如果他们向您发送签名邮件并且您尝试回复，Outlook 将自动执行此操作。
一起，签名和加密消息提供了良好的安全性；您知道消息来自哪里（并且它在传输过程中没有被篡改），并且您知道它到了哪里（或者至少，您知道没有其他人能够解密它）。
为了在 Outlook 中设置电子邮件加密和签名（并更改默认设置），请转到文件 -> 选项 -> 信任中心 -> 信任中心设置 -> 电子邮件安全。
话虽如此，虽然我试图回答你实际提出的问题，但你可能遇到了不同的问题。我猜问题在于你通常与同事一起使用 Outlook，并向他们发送你的 Exchange 服务器可以验证其正确和可信的电子邮件。当你向任何外部地址发送电子邮件时 - 例如 Gmail 地址，但我希望它也会发生在其他外部地址上 - Outlook 无法验证收件人是谁，并警告你，你可能正在向你不想发送的人发送邮件（或者只是你正在向公司外部发送邮件）。