运行 certbot-auto 会产生以下输出：
错误：无法获取当前安装的版本...
文件“/opt/eff.org/certbot/venv/local/lib/python2.7/site-packages/cryptography/hazmat/bindings/openssl/binding.py”，第 140 行，位于 init_static_locks 中 进口（“_ssl”）ImportError：没有名为_ssl的模块
这是在从 Debian 7 到 Debian 8 的 dist 升级后发生的
答案1
certbot-auto 使用自己安装的虚拟环境，包括自己构建的 python。这（自然）没有在 dist-upgrade 到 Jessie 时更新。certbot-auto 没有检测到它需要重建，认为所有依赖项都令人满意已经已安装。
因此解决办法是：
rm -rf /opt/eff.org
/usr/local/bin/certbot-auto
然后下载并重建所有需要的内容。
答案2
我还将系统从 Debian 7 升级到 Debian 8，但找不到名为“certbot-auto”的文件。因此，我将 /opt/eff.org 重命名为 /opt/eff.org.old，并启动 letsencrypt-auto 下载了必要的文件。