首先我要坦白：我是一名程序员，而不是系统管理员。（虽然十多年前我曾经是程序员。说实话：现在这已经不算数了！）
昨晚我们遇到了一个客户问题，三封电子邮件是“无意中”发送的，这些电子邮件属于定期流程的一部分，发送给客户、我本人和客户的客户。显然，这些邮件要么被排队，要么被误认为是坏邮件，由于软件升级导致服务器反弹，因此被重新发送。
我无法告诉你这些邮件是否在队列中、被误认为是坏邮件、被丢弃了等等。直到造成损失后我才发现。但这三封电子邮件都已经足够老了，足以引起我的客户客户服务问题：一封是 2008 年 10 月的，另外两封是本月早些时候的。客户的客户服务代表——还有我——在最初的发送日期收到了这些电子邮件。我们不知道客户的客户是否收到了。
有哪些好的故障排除技巧可以开始诊断这个问题，并帮助确保它不会再次发生？
关于这台机器的一些信息：
- 它是一个共享的网络服务器，为数十个客户托管应用程序和网站。
- 所有这些客户端都通过相同的 SMTP 服务，该服务由 IIS 6 提供。（这是一台 Windows 2003 计算机。）
- 据我们所知，这是第一次发生这样的事情。
- 这些电子邮件是作为每天早上 6 点执行的定期重复过程的一部分生成的。（事实上，当我醒来并在手机上看到这些邮件时，我要做的第一件事就是使用 VPN 并检查以确保该过程没有无意中执行。幸运的是，它没有执行，我意识到这些电子邮件的年代太久远了。）
- 由于软件升级，两次服务器退回后，它们立即（或很快）被发送。（一次退回是 Windows 更新，另一次是 .NET 3.5 SP1。）
- SMTP 服务器的过期超时设置为 2 天。延迟通知设置为 12 小时。
最后，我不太擅长阅读 SMTP 日志。（我可以毫无问题地阅读 W3SVC 日志，但我不熟悉 SMTP 日志的数字状态代码。）因此，任何帮助都将不胜感激。
谢谢！