据我所知，Outlook 使用POP/IMAP协议访问 中的邮件Office 365。我偶尔会看到第三方产品集成的说明，Office 365其中需要配置 ，mail routing rules以便将邮件转发到安全设备（例如，SMTP proxies检查邮件并将其发回Office 365）。我猜用于将电子邮件发送到安全设备的协议是 SMTP，但我如何知道 之间的连接是否Office 365 --> SMTP Porxy --> Office 365真正加密？
答案1
据我所知，Outlook 使用 POP/IMAP 协议访问 Office 365 中的邮件。
啊。不？是的。不。它不使用 POP/IMAP 来同步 Outlook。
Outlook 使用专有协议，该协议还能处理其他标准均无法处理的事情。
但是我如何知道 Office 365 --> SMTP Porxy --> Office 365 之间的连接是否真的加密？
这不是因为它不是 SMTP，除非您谈论的是两个不同的组织。Exchange 服务器（背后的技术）足够智能，以至于在同一个环境中发送电子邮件时不会使用 SMTP。由于不使用 SMTP，因此这个问题没有意义。
也就是说：在不同环境之间（我不知道 O365 是一个环境还是多个环境 - 它对于一个客户来说是一个环境，但对于很多客户来说）可以使用 SMTP - 无需加密，但这是互联网上的标准。您发送给 gmail 或任何其他公司的电子邮件也未加密。