和Microsoft 在 Exchange Online 中禁用基本身份验证，我着手在我们的应用程序中添加对现代身份验证的支持。我们的应用程序发送基本的电子邮件警报。目前，我们使用 SMTP 基本身份验证或开放中继来实现这一点，但现代身份验证将是一个不错的补充。
为了全面了解该过程，我想手动完成整个电子邮件过程。我在 Microsoft 有一个开发租户，我已在其中注册了我们的应用程序。我获取具有电子邮件范围的 Oauth 令牌没有遇到任何问题。我无法完成与 SMTP 服务器的通信。
由于通信必须加密，我使用 openssl（而不是 telnet）。我使用以下命令连接到服务器：
openssl s_client -connect smtp.office365.com:587 -crlf -starttls smtp
围绕 SSL 协商有一些反馈，然后服务器做出响应：
250 SMTPUTF8
那时我认为我应该使用 EHLO 命令。然而，
EHLO
响应只是（服务器每次尝试都会发生变化）
' [AM4PR0101CA0056.eurprd01.prod.exchangelabs.com]
此时我不确定该怎么做。我认为可能需要在 ehlo 命令后插入一些域（以识别要连接的 Microsoft 在线租户？）。但是，无论我插入什么域，响应始终是：
501 5.5.4 Invalid domain name [AM4PR0101CA0056.eurprd01.prod.exchangelabs.com]
有人能解释一下如何通过 OpenSSL 与 Microsoft Exchange Online 租户发起通信吗？我在 EHLO 后面应该放什么？我连接的地址是否正确？我只是想发出 AUTH XOAUTH2 命令来登录我的租户。
我已经能够在 Gmail 的 smtp 服务器 (smtp.gmail.com) 上完成整个过程。在那里，无论您在 ehlo 命令后添加什么，发出该命令后，您都会收到欢迎，并可以使用各种 AUTH 命令继续登录。
答案1
我的问题出在最初的命令中：
openssl s_client -connect smtp.office365.com:587 -crlf -starttls smtp
特别是 -crlf 标志 - 如果没有它，我可以在 EHLO 之后输入任何内容，并且仍然会受到 SMTP 服务器的欢迎并继续进行 AUTH。
该标志似乎与行尾有关，而 SMTP 服务器对此非常挑剔。因此，此命令对我有用：
openssl s_client -connect smtp.office365.com:587 -starttls smtp
我读过其他资料，提到添加此标志可以解决问题，对我来说，删除它就可以解决问题。我建议遇到同样问题的人尝试这两种方法。
答案2
这EHLO是旧版本的“高级”继承者helo，旨在让您的 SMTP 客户端自我介绍。类似于说“你好！我是罗布，很高兴认识你。”您需要在 EHLO 后提供您自己的主机名。
句法：
"EHLO" "(space)" "( Domain / address-literal )" "CRLF"
EHLO 命令中给出的域名必须是主主机名（解析为地址 RR 的域名），或者，如果主机没有名称，则必须是地址文字，如第 4.1.3 节所述，并在第 4.1.4 节的 EHLO 讨论中进一步讨论。
某些 SMTP 服务器实现比其他服务器更严格，要求客户端连接时正确实现 SMTP 协议。请注意，不良的 SMTP 实现通常会（显著）增加您的垃圾邮件分数。