Apticron 每晚都会在机器上运行，并告诉我需要进行大约 150 次更新。服务器正在运行相当多的重要服务，但没有真正的备份，所以我不敢开始更新。我应该如何制定计划？
编辑： lsb_release:
分销商 ID：Ubuntu
描述：Ubuntu 8.04.3 LTS
版本：8.04
代号：hardy
The following packages are currently pending an upgrade:
apache2 2.2.8-1ubuntu0.25
apache2.2-common 2.2.8-1ubuntu0.25
apache2-mpm-prefork 2.2.8-1ubuntu0.25
apache2-utils 2.2.8-1ubuntu0.25
apparmor 2.1+1075-0ubuntu9.3
apparmor-utils 2.1+1075-0ubuntu9.3
apt 0.7.9ubuntu17.6
apt-utils 0.7.9ubuntu17.6
base-files 4.0.1ubuntu5.8.04.8
bind9-host 1:9.4.2.dfsg.P2-2ubuntu0.12
bsdutils 1:2.13.1-5ubuntu3.1
bzip2 1.0.4-2ubuntu4.2
clamav 0.97.8+dfsg-1ubuntu1.08.04.1
clamav-base 0.97.8+dfsg-1ubuntu1.08.04.1
clamav-freshclam 0.97.8+dfsg-1ubuntu1.08.04.1
curl 7.18.0-1ubuntu2.4
dhcp3-common 3.0.6.dfsg-1ubuntu9.3
dnsutils 1:9.4.2.dfsg.P2-2ubuntu0.12
dpkg 1.14.16.6ubuntu4.2
dpkg-dev 1.14.16.6ubuntu4.2
fuse-utils 2.7.2-1ubuntu2.3
gnupg 1.4.6-2ubuntu5.2
gpgv 1.4.6-2ubuntu5.2
grub 0.97-29ubuntu21.2
gzip 1.3.12-3.2ubuntu0.1
klibc-utils 1.5.7-4ubuntu5
krb5-user 1.6.dfsg.3~beta1-2ubuntu1.8
ldap-utils 2.4.9-0ubuntu0.8.04.5
libapache2-mod-fcgid 1:2.2-1ubuntu0.8.04.1
libapache2-mod-php5 5.2.4-2ubuntu5.27
libapache2-svn 1.5.1dfsg1-1ubuntu2~hardy3
libapr1 1.2.11-1ubuntu0.2
libaprutil1 1.2.12+dfsg-3ubuntu0.3
libbind9-30 1:9.4.2.dfsg.P2-2ubuntu0.12
libbz2-1.0 1.0.4-2ubuntu4.2
libc6 2.7-10ubuntu8.3
libc6-dev 2.7-10ubuntu8.3
libc6-i686 2.7-10ubuntu8.3
libclamav6 0.97.8+dfsg-1ubuntu1.08.04.1
libcupsys2 1.3.7-1ubuntu3.16
libcurl3 7.18.0-1ubuntu2.4
libcurl3-gnutls 7.18.0-1ubuntu2.4
libdbus-1-3 1.1.20-1ubuntu3.9
libdns35 1:9.4.2.dfsg.P2-2ubuntu0.12
libdns36 1:9.4.2.dfsg.P2-2ubuntu0.12
libexpat1 2.0.1-0ubuntu1.2
libexpat1-dev 2.0.1-0ubuntu1.2
libfreetype6 2.3.5-1ubuntu4.8.04.10
libfreetype6-dev 2.3.5-1ubuntu4.8.04.10
libfuse2 2.7.2-1ubuntu2.3
libgc1c2 1:6.8-1.1ubuntu0.1
libgd2-xpm 2.0.35.dfsg-3ubuntu2.1
libgd2-xpm-dev 2.0.35.dfsg-3ubuntu2.1
libgnutls13 2.0.4-1ubuntu2.9
libhtml-parser-perl 3.56-1ubuntu0.1
libisc35 1:9.4.2.dfsg.P2-2ubuntu0.12
libisccc30 1:9.4.2.dfsg.P2-2ubuntu0.12
libisccfg30 1:9.4.2.dfsg.P2-2ubuntu0.12
libkadm55 1.6.dfsg.3~beta1-2ubuntu1.8
libklibc 1.5.7-4ubuntu5
libkrb53 1.6.dfsg.3~beta1-2ubuntu1.8
libkrb5-dev 1.6.dfsg.3~beta1-2ubuntu1.8
liblcms1 1.16-7ubuntu1.3
libldap-2.4-2 2.4.9-0ubuntu0.8.04.5
liblwres30 1:9.4.2.dfsg.P2-2ubuntu0.12
libmysqlclient15off 5.0.96-0ubuntu3
libpam0g 0.99.7.1-5ubuntu6.5
libpam-modules 0.99.7.1-5ubuntu6.5
libpam-runtime 0.99.7.1-5ubuntu6.5
libpango1.0-0 1.20.5-0ubuntu1.2
libpango1.0-common 1.20.5-0ubuntu1.2
libperl5.8 5.8.8-12ubuntu0.8
libpng12-0 1.2.15~beta5-3ubuntu0.7
libpng12-dev 1.2.15~beta5-3ubuntu0.7
libpq5 8.3.23-0ubuntu8.04.1
libsnmp15 5.4.1~dfsg-4ubuntu4.4
libsnmp-base 5.4.1~dfsg-4ubuntu4.4
libssl0.9.8 0.9.8g-4ubuntu3.20
libssl-dev 0.9.8g-4ubuntu3.20
libsvn1 1.5.1dfsg1-1ubuntu2~hardy3
libsvn-perl 1.5.1dfsg1-1ubuntu2~hardy3
libtasn1-3 1.1-1ubuntu0.1
libthai0 0.1.9-1ubuntu0.2
libthai-data 0.1.9-1ubuntu0.2
libtiff4 3.8.2-7ubuntu3.16
libtomcat5.5-java 5.5.25-5ubuntu1.3
libwww-perl 5.808-1ubuntu0.1
libxml2 2.6.31.dfsg-2ubuntu1.12
libxml2-dev 2.6.31.dfsg-2ubuntu1.12
libxslt1.1 1.1.22-1ubuntu1.4
libxslt1-dev 1.1.22-1ubuntu1.4
linux-image-2.6.24-32-server 2.6.24-32.107
linux-image-server 2.6.24.32.34
linux-libc-dev 2.6.24-32.107
linux-server 2.6.24.32.34
linux-ubuntu-modules-2.6.24-32-server 2.6.24-32.52
logrotate 3.7.1-3ubuntu0.8.04.1
mount 2.13.1-5ubuntu3.1
mysql-client-5.0 5.0.96-0ubuntu3
mysql-common 5.0.96-0ubuntu3
mysql-server 5.0.96-0ubuntu3
mysql-server-5.0 5.0.96-0ubuntu3
nagios-plugins 1.4.11-1ubuntu5.1
nagios-plugins-basic 1.4.11-1ubuntu5.1
nagios-plugins-extra 1.4.11-1ubuntu5.1
nagios-plugins-standard 1.4.11-1ubuntu5.1
nfs-common 1:1.1.2-2ubuntu2.4
nscd 2.7-10ubuntu8.3
ntp 1:4.2.4p4+dfsg-3ubuntu2.3
ntpdate 1:4.2.4p4+dfsg-3ubuntu2.3
openssh-client 1:4.7p1-8ubuntu3
openssh-server 1:4.7p1-8ubuntu3
openssl 0.9.8g-4ubuntu3.20
perl 5.8.8-12ubuntu0.8
perl-base 5.8.8-12ubuntu0.8
perl-doc 5.8.8-12ubuntu0.8
perl-modules 5.8.8-12ubuntu0.8
php5 5.2.4-2ubuntu5.27
php5-cli 5.2.4-2ubuntu5.27
php5-common 5.2.4-2ubuntu5.27
php5-curl 5.2.4-2ubuntu5.27
php5-dev 5.2.4-2ubuntu5.27
php5-gd 5.2.4-2ubuntu5.27
php5-ldap 5.2.4-2ubuntu5.27
php5-mysql 5.2.4-2ubuntu5.27
php5-sybase 5.2.4-2ubuntu5.27
php5-tidy 5.2.4-2ubuntu5.27
phpmyadmin 4:2.11.3-1ubuntu1.3
postfix 2.5.1-2ubuntu1.4
python2.5 2.5.2-2ubuntu6.2
python2.5-dev 2.5.2-2ubuntu6.2
python2.5-minimal 2.5.2-2ubuntu6.2
python-apt 0.7.4ubuntu7.7
python-libxml2 2.6.31.dfsg-2ubuntu1.12
python-subversion 1.5.1dfsg1-1ubuntu2~hardy3
samba-doc 3.0.28a-1ubuntu4.18
snmp 5.4.1~dfsg-4ubuntu4.4
ssh 1:4.7p1-8ubuntu3
subversion 1.5.1dfsg1-1ubuntu2~hardy3
subversion-tools 1.5.1dfsg1-1ubuntu2~hardy3
sudo 1.6.9p10-1ubuntu3.10
sun-java5-bin 1.5.0-22-0ubuntu0.8.04
sun-java5-demo 1.5.0-22-0ubuntu0.8.04
sun-java5-jdk 1.5.0-22-0ubuntu0.8.04
sun-java5-jre 1.5.0-22-0ubuntu0.8.04
tomcat5.5 5.5.25-5ubuntu1.3
tomcat5.5-admin 5.5.25-5ubuntu1.3
tomcat5.5-webapps 5.5.25-5ubuntu1.3
tzdata 2012e~repack-0ubuntu0.8.04
update-manager-core 1:0.87.33
util-linux 2.13.1-5ubuntu3.1
util-linux-locales 2.13.1-5ubuntu3.1
w3m 0.5.1-5.1ubuntu1.1
wget 1.10.2-3ubuntu1.2
x11-xserver-utils 7.3+2ubuntu0.1
答案1
根据这些软件包的版本，这似乎是 Ubuntu Hardy 8.04 LTS。那已经是五年多前的事了。尽管它已经很老了，但官方支持直到 2013 年 5 月才结束，但它再也不会获得安全更新，这就是问题所在。
上面列出的版本是在 2010 年发布的，这应该凸显了当前任务的紧迫性。该服务器可能容易受到多种远程攻击。
你可以尝试就地将发行版升级到 12.04（支持到 2017 年），但这意味着服务会立即中断，并且可能意味着事情会出错。升级到 12.04 也可能需要几次迭代。这只是一个混乱的想法。
我会重新开始。新服务器，新 Ubuntu 安装。
备份服务器，以防万一服务器真的爆炸，否则就让旧服务器保持原样。目前使用该服务器的人不会喜欢任何停机时间，因此保留旧服务器是让同事和老板都开心的途径。
在新服务器（或虚拟机，无论你如何设置）上安装 Ubuntu 12.04（或阅读本文时最新的 LTS）。如果这是公司众多服务器之一，那么可能值得研究虚拟化可以很好地配合的硬件整合/冗余技术。
列出您需要从旧服务器恢复运行的事项。服务器上运行着哪些网站？人们依赖它提供哪些服务？它使用哪些 IP？可以更改 IP 吗？如何更改？在哪里更改？这会对谁造成影响？
在此阶段结束时，您应该会收到一份文件，告诉您需要做什么。
从#3 安装软件包但不要简单地复制旧配置。
它是真的很想将 /etc/ 从旧服务器移植过来，但我以前用 PHP 做过类似的事情，这让我浪费了好几天的时间。利用您在 #3 中观察到的情况以及在旧服务器上尝试过的情况，根据现代最佳实践构建新的配置。
复制您的网站和数据库。
测试并修复。我不知道这需要多长时间，因为我以前从未升级过 Tomcat 网站，但至少你需要确保它仍然能完成所有应该做的事情。
当您对它的工作感到满意时，您将需要从旧服务器再次复制数据（假设人们一直在使用它）。
拔掉旧服务器的电源，扔进海里。或者重新利用它。它可能已经过时了，效率低下，所以把它重新利用可能不是一个坏主意。
正如 Brendan 在评论中提到的，您应该在步骤 3 和步骤 6 之间生成大量文档。如果您只是在做事时不断写下您正在做的事情以及为什么这样做，这会多花 30 分钟，但会让您为下一次做好计划。完成后，可能会有一些不必要的步骤您可以下次跳过，因此请确保添加结论。
我还想给前任所有者和他们的老板发一封信，说明服务器的状态以及安全更新失效的疏忽有多么危险。您可以这样做，而不会听起来像是一个干扰工具，但这是可选的。