我的电子邮件使用 PGP 加密，我的朋友使用 S/MIME。我们都使用 thunderbird 写电子邮件。当他给我写一封签名的电子邮件时，我可以验证签名，同样，他也可以验证我的签名。但是，我们不能互相发送加密电子邮件。thuderbird 帮助页面说
您必须为所有收件人（包括您自己）提供相同技术的密钥或证书，因为 OpenPGP 和 S/MIME 是不同的加密技术，不能混合在一封电子邮件中。撰写加密电子邮件时，请确保选择了正确的技术。
但为什么这是必要的？如果我朋友的 Thunderbird 可以验证我的 PGP 签名，它应该能够使用我的 PGP 公钥加密发送给我的消息，无论他的密钥是否是 S/MIME，也无论他自己是否有任何类型的密钥。同样，我应该能够加密发送给他的消息，因为我可以验证他的签名。我是否忽略了什么？也许我没有 100% 地了解 S/MIME 与 PGP 公钥/私钥方法究竟有何不同...
答案1
发送加密电子邮件时，Thunderbird 希望能够为您自己存储一份加密邮件副本，并将其保存在“已发送”文件夹中。由于电子邮件对话的所有参与者（发件人和所有收件人）只创建一封合并邮件，因此 Thunderbird 必须为每个人提供相同技术的加密密钥。要求每个人都准备好使用相同的加密技术，可以避免解释限制并避免意外后果（例如“已发送”文件夹中的电子邮件丢失）。
答案2
但为什么这是必要的？如果我朋友的 Thunderbird 可以验证我的 PGP 签名，它应该能够使用我的 PGP 公钥加密发送给我的消息，无论他的密钥是 S/MIME
确实如此——只要他的钥匙完全不参与，这应该是完全可能的。但如果他还想用他的钥匙符号加密消息，这会发生冲突——两个系统都有自己的数据格式来打包签名/加密消息，通常你必须选择一种格式。
（理论上，Thunderbird 可以将 PGP 消息里面S/MIME 消息，但软件目前不支持该消息。
也许我没有 100% 了解 S/MIME 与 PGP 公钥/私钥方法究竟有何不同。
总的来说，虽然两个系统共享相同的私钥/公钥基本算法，但这只是组成它们的一小部分；这就像说“火车和飞机都有发动机”。
例如，从技术上讲，这两个系统都使用 RSA 和 EC，但实际上你永远不会直接处理普通的 RSA 或 EC 公钥——你总是处理证书，证书是一堆包裹在密钥周围的元数据，重点主要放在证书上，而不是下面的实际密钥。（首先，你的 PGP 证书总是有二证书内部可能有多个密钥对（可能更多），而 S/MIME 证书只有一个。元数据格式也不同；附加到元数据字段的语义不同；用于存储证书的文件格式不同。）因此，尽管将实际的 RSA 密钥从一个系统移植到另一个系统在技术上很简单，但通常几乎没有任何困难意义这样做的话，元数据就不会被保留下来，而这是最重要的部分。
另一个区别是数据格式。S/MIME 和 PGP 都有自己的方式将签名/加密的消息（或密钥/证书本身）打包成一系列字节，这些字节完全不兼容。如果您有一条 S/MIME 签名的消息，PGP 软件甚至无法开始处理它 - 密钥甚至不会进入问题，它甚至无法识别哪些字段放在哪里。（就像您可以将相同的数据存储为 XML 或 JSON，但期望 XML 的软件无法读取 JSON，即使它是“相同的数据”。）
现在，从技术上来说，可以使用 PGP 加密消息，将其存储为 PGP 格式，然后使用 S/MIME 对其进行签名，这样您就拥有了 PGP-inside-CMS；这两种格式都可以做到这一点。（或者，如果您愿意，也可以反过来。）但这带来了最后一个问题：它们由 Thunderbird 内部完全不同的代码片段处理，这些代码片段不会交互，因此即使 CMS 消息指示“我有一个 PGP 消息”，Thunderbird 的 S/MIME 代码也不知道如何处理它。它可以可以发挥作用，但目前我认为它不起作用。
（请记住，Thunderbird 具有 S/MIME 功能，实际上数十年在获得 PGP 支持之前——甚至在它被称为“Thunderbird”或“Mozilla”之前；它实际上可以追溯到 Netscape Communicator。相比之下，PGP 功能实际上是在去年左右添加的，在此之前它们只是作为名为 Enigmail 的 JS/XUL 扩展出现。）