使用 OPENSSL 和 NMAP 对远程 IMAP/SMTP 主机连接进行故障排除的提示

使用 OPENSSL 和 NMAP 对远程 IMAP/SMTP 主机连接进行故障排除的提示

我在一家拥有电子邮件收件箱集成的公司提供技术支持。用户可以输入 IMAP 和 SMTP 主机名和端口,我们将尝试打开与这些端口和主机名的连接,以便我们可以允许他们通过我们的软件从其电子邮件地址发送电子邮件。通常,当客户尝试通过 IMAP 连接时,我们会看到“未经授权”错误,即客户的电子邮件服务器由于不接受输入的信息而拒绝我们的连接。

客户通常不知道为什么他们的服务器不允许我们连接,并询问我进一步的见解。为了解决连接被断开的原因,我通常使用

nmap imap.theirserver.com

查看其服务器上未过滤的端口。我使用的其他命令是:

openssl s_client -connect imap.theirserver.com:port
openssl s_client -crlf -showcerts -starttls imap(or smtp) -connect imap.theirserver.com:port  (if the port is unencrypted)

我偶尔使用 dig 来查看有关他们的域/DNS 的信息。这些命令向我提供有关其端口是否正确加密的信息(如果它们具有空密码、端口 143/587/25 是否在应运行的时候运行 starttls、端口是否未过滤、IMAP 和 SMTP 证书是否匹配、以及我们的端口是否已正确加密)。连接被彻底拒绝。)仅此而已。

我知道我在这里可以找到的信息是有限的,因为出于安全原因,不属于我的服务器不会公开告诉我们连接被拒绝的原因。但是有人可以帮助我制定故障排除策略/策略来帮助客户连接他们的收件箱吗?是否有其他命令可以用来确定连接被拒绝的原因,或者可以帮助我确定它们是否有防火墙/其他安全措施,或者是否有代理,或者端口是否根本没有打开? (或者如果有人知道连接可能失败的任何其他原因,那将非常有帮助!)

例如:我经常看到类似的东西

140735820493760:error:0200203C:system library:connect:Operation timed 
out:crypto/bio/b_sock2.c:108: 140735820493760:error:2008A067:BIO 
routines:BIO_connect:connect error:crypto/bio/b_sock2.c:109:  
connect:errno=60

我不确定超时对我们连接到他们的服务器有什么影响。

在从事这份工作之前,我没有技术背景,因此,如果这些问题对于具有更多计算机科学知识的人来说是显而易见的,或者如果我的任何术语不正确,我深表歉意!如果其中任何内容过于模糊,我很乐意提供更多详细信息。任何有关这方面的教育资源也会非常有帮助,因为我很难找到它们。谢谢你!

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