我询问的是与密钥生成、使用和管理相关的最佳实践。
有几次，由于各种原因，我在工作时通过 SSH 登录到远程多用户服务器（以及从家里登录到我办公室的台式机）时创建了 SSH 和 GnuPG 密钥。
当我输入新生成的密钥的密码时，我突然意识到我无法控制我登录的机器，也无法控制中间的链接。我有点信任工作中的系统管理员，SSH 也很安全，但尽管如此……通过这样的链接发送我的新密码感觉很奇怪。
您觉得如何？在本地生成密钥（SSH、GnuPG 或其他）然后通过 SSH 传输私钥是否更明智，还是我只是对整个事情过于偏执？
另外，如果我的疑虑至少是有点正确的，你觉得应该把私钥存放在哪里呢？它们都应该放在一个物理位置吗？我应该大量使用gpg-agentand ssh-agentalways 吗？
我在两台独立的机器上工作，使用 SSH 登录到几个独立的多用户服务器来工作。我从大约四个位置（本地和远程）使用 GnuPG 签署 Git 提交。
我正在混合使用 Mac OS X（带有 MacPorts）和 Linux 机器（带有 Pkgsrc）进行工作，但始终在命令行上。
答案1
您觉得如何？在本地生成密钥（SSH、GnuPG 或其他）然后通过 SSH 传输私钥是否更明智，还是我只是对整个事情过于偏执？
这实际上没有什么区别，至少如果系统管理员没有篡改软件堆栈（但他们为什么要这么做，反正他们已经拿到了私钥？）。
只要私钥在远程机器上，就有没有不同它是如何到达那里的。系统管理员可以访问它。密码短语也只会增加获取密钥的额外努力，因为他们也可以访问您的输入。
另外，如果我的疑虑至少是有点正确的，你觉得应该把私钥存放在哪里呢？它们都应该放在一个物理位置吗？我是否应该一直大量使用 gpg-agent 和 ssh-agent？
这取决于您的要求、偏执程度、对系统管理员的信任以及最终密钥的使用。
如果你需要私人SSH用于访问某些服务（比如 GitHub）的机器上的密钥，只需生成一个仅在这台机器上使用的新密钥，并且仅用于在所需的服务/机器上进行身份验证。
关于开放PGP/GnuPG，事情取决于您的要求。您似乎想要对软件进行签名，我感觉您的公司也遇到过这种情况。如果密钥直接与公司相关联并且仅为此目的而创建，我认为他们不会反对不将密钥放在他们的机器上。
如果您出于任何原因需要使用自己的密钥，请创建一个子密钥，您至少可以限制子密钥的签名，并随时轻松撤销。无论如何，使用子密钥是一种很好的做法！许多 OpenPGP 高级用户实际上将他们的私有主密钥存储在离线状态，并且实际上仅将其用于密钥管理。
转发gpg-agent套接字似乎是完全可行的，当然也会减少系统管理员对密钥的访问权限（他们不再拥有完整密钥的访问权限，但只能使用它，至少从 GnuPG 2.1 开始，它删除了全部私钥操作交给代理）。