我很感激有人问过关于如何使用 IIS 的虚拟 SMTP 服务器设置 SMTP 中继的类似问题。但是我仍然对这个问题一筹莫展。
设置如下：在 Win2k3 机器上运行 IIS 6.0 SMTP 服务器，具有 NAT 的 IP。公司使用 Gmail 提供所有电子邮件服务。机器上的应用程序需要发送电子邮件，因此通常我们只需设置应用程序以直接与 smtp.gmail.com 通信，但此应用程序不支持 TLS。很简单，我们只需设置本地 SMTP 中继，对吧？我是这样想的。
我们目前所做的工作：按照以下出色说明设置 IIS SMTP 服务器以中继到 smtp.gmail.com： http://fmuntean.wordpress.com/2008/10/26/how-to-configure-iis-smtp-server-to-forward-emails-using-a-gmail-account/
本地 SMTP 中继允许匿名访问。
本地 IP 和环回 IP 都已在连接和中继对话框中明确允许。
尝试通过本地 SMTP 服务器从 2 个不同的应用程序发送电子邮件，但失败了（电子邮件最终进入队列文件夹，但从未发送）。IIS 日志显示与本地应用程序的对话，但与 smtp.gmail.com 的对话为零。gmail 使用的端口是开放的出站端口，而且我们拥有的支持 TLS 的应用程序确实可以直接通过 smtp.gmail.com 发送电子邮件，因此网络没有问题。
此时，我更改了 IIS SMTP 服务器中的 smtp 设置以使用不同的外部 SMTP 服务器，然后本地应用程序就可以通过本地 IIS SMTP 中继发送电子邮件了。
因此 smtp.gmail.com 无法与我们的 IIS SMTP 中继配合使用，但另一个第三方 SMTP 服务可以正常工作。我们需要使用 smtp.gmail.com，那么如何解决此问题？
答案1
我们也尝试过这种方式，但转发电子邮件可能相当困难。在与 Windows SMTP 服务器斗争了几个月后，我们放弃了，并创建了一个SMTP 代理我们已将其上传到 CodePlex。您可以免费使用它，而且它的使用和维护都更加简单。
答案2
您需要在网络上安装数据包分析器并仔细监控该过程。
答案3
正如 dunxd 在上面的评论中所说，这听起来像是一个加密问题。
请记住 smtp.gmail.com 确实不是接受端口 25 上的提交，并且根据加密方法，它期望在 587（TLS）或 465（对于 SSL）上提交。
您还需要通过 gmail.com 配置帐户，以允许外部程序（或服务器）使用其 SMTP 身份验证详细信息。我相信启用 POP3 或 IMAP 可以做到这一点。