我和一位同事偶尔会使用加密电子邮件发送密码。我们都在使用 Outlook 2010，并且我们的数字 ID 都是由同一机构创建的。对于我的同事来说，创建、回复和阅读我的加密电子邮件非常方便。但对于我来说，我可以阅读他的加密电子邮件，可以向他发送加密电子邮件，但无法回复他的加密电子邮件。我总是收到标准的 Outlook 加密错误消息：
“Microsoft Outlook 在加密此邮件时遇到问题，因为以下收件人的证书丢失或无效，或者加密功能存在冲突或不受支持：”
然后它列出他的正确电子邮件地址并提供“发送未加密内容”或“取消”选项。
有什么想法可能导致这种情况吗？如果我选择“发送未加密”或在发送前取消选择“加密”，则电子邮件会通过。
更新：当我回复加密邮件时，如果我删除收件人框中的电子邮件地址，然后重新输入完全相同的电子邮件地址，它就会起作用。这让我认为我有同事的重复地址，所以我将他从我的联系人列表中完全删除。我知道他根本不在那里，因为当我尝试发送一封电子邮件时找不到他。我让他给我发了一封新的加密电子邮件并签名。我可以回复这封电子邮件。然后我再次将他添加到我的联系人列表中，但我仍然无法回复其他加密电子邮件。如果我右键单击他的地址，我可以查看联系人卡片并看到证书在里面，但它不会发送。它还显示两次上述错误消息。（我不得不取消两次。）
更新 2：当错误弹出时，如果我选择“发送未加密邮件”选项，我会收到另一条错误消息：“操作失败。消息传递接口返回了未知错误。如果问题仍然存在，请重新启动 Outlook。无法解析收件人。”如果我随后按“确定”，然后尝试再次发送，则会成功发送（未加密）。我认为该错误消息的最后一部分“无法解析收件人”与正在发生的事情有关。似乎收件人字段中的电子邮件行为不正常，但仅在首次通过回复填充时才会出现这种情况。
更新 3：我刚刚遇到了一个相关的新情况：我回复了一封普通（未加密）的电子邮件，决定对其进行加密，但遇到了同样的问题。（同一个人。）我删除了“收件人”框中的电子邮件地址，重新输入了相同的内容，然后它就发送了。因此，这篇文章的标题可能更好地描述为“Outlook 2010 无法加密电子邮件回复”。
答案1
我和我的同事在回复加密电子邮件时遇到了同样的问题。对于来自我们域内并发布在全局地址列表中的电子邮件，我们可以很好地回复加密邮件。但是，对于我们网络之外的与我们进行过手动密钥交换的同事，点击回复或回复全部会导致 Outlook 无法从本地联系人列表中解析他们的证书。在点击发送之前，电子邮件被视为一个实体，单击其中一个并点击删除将删除它，但一旦按下“发送”，证书查找将立即失败，他们的地址将变成一组不相关的字母，必须像测试一样删除。奇怪的是，当按下发送时，我们收到两次错误消息，并且必须两次点击“取消”。一旦我们删除收件人，然后手动重新添加他们，Outlook 就会解析他们的证书并愉快地发送电子邮件。
我注意到，这种行为与邮件配置文件有关。我的笔记本电脑一直很乐意回复所有加密电子邮件，直到我破坏了我的配置文件，不得不创建一个新的配置文件。从那时起，我就再也无法回复公司外部的加密电子邮件，除非我删除并重新输入收件人。
总的来说，问题似乎是 Outlook 无法将传入的电子邮件地址与本地联系人关联起来以检索证书。我怀疑当这种情况发生时，所有非 GAL 电子邮件都会出现这种情况，但只有在加密时才会真正显现出来。