我曾在 Amazon Linux 2 VM 上使用 OpenSSL 加密文件，如下所示：
openssl aes-256-cbc -salt -out ~/my_file.txt.enc -pass pass:[redacted]
但是，当使用以下命令在 OSX 上解密文件时，我一直收到“Bad Decrypt”提示。
openssl aes-256-cbc -d -salt -in ~/my_file.txt.enc -pass pass:[redacted] > my_file.txt
在 OSX 上使用 LibreSSL 和在 Linux 上使用 OpenSSL 的解密过程是否存在差异，或者我在解密过程中是否遇到了其他错误？
答案1
根据您在评论中提供的版本，听起来@MattCaswell 指出的应该是真正的罪魁祸首：OpenSSL 在 1.1.0 版中将默认摘要从 md5 更改为 sha-256，请参阅文档. 由此可知，你的1.0.2k版本一定是用了md5 digest。
尝试将其-md md5作为参数传递给解密命令来解密旧文件，如下所示：
openssl aes-256-cbc -d -salt -md md5 -in ~/my_file.txt.enc -pass pass:[redacted] > my_file.txt
如果您正在加密新文件，最好添加-md sha-256加密命令，以保持其更具可移植性，因为新版本默认使用该命令（并且 sha-256 可能比旧的 md5 更安全）。
更新
忽略之前的更新（下面划掉），事实证明 openssl 1.0.2 和 LibreSSL 3.3.6 都默认使用旧的密钥派生函数，不过，无论如何，添加-pbkdf2加密和解密命令都是一个好主意，以便使用更好的密钥派生函数。
关于实际问题，我尝试了您提到的确切版本，并且这两种组合都可以工作（在 1.0.2k-fips 中加密，在 LibreSSL 3.3.6 中解密）：
使用 md5 (在 LibreSSL 1.0.2k-fips 中没有额外参数-md md5)：
cat test.txt | openssl aes-256-cbc -salt -out test.enc -pass pass:passwd
openssl enc -d -aes-256-cbc -pass pass:passwd -md md5 -in ~/test.enc
使用 sha256 （-md sha256在 openssl 1.0.2k-fips 中，在 LibreSSL 中没有参数）：
cat test.txt | openssl aes-256-cbc -salt -md sha256 -out test2.enc -pass pass:passwd
openssl enc -d -aes-256-cbc -pass pass:passwd -in ~/test2.enc
所以看起来这个选项应该真的有帮助。你能再检查一下你的命令吗，也许你输入了错误的密码或检查了错误的文件？当然，为了安全起见，在加密和解密时都md md5使用该选项也无妨。-md xxx
根据您-md md5没有帮助的评论，这似乎不是唯一的问题。此外，似乎较新的版本正在使用 PBKDF 密钥派生函数，而较旧的版本（例如 1.0.2）未使用该函数。
当然，最好的方法是将您的 amazon Linux 更新到较新的版本，并使用更安全的 PBKDF 算法。
如果这不可能，您可以使用实际密钥和 iv 进行加密和解密，而不是密码（通过密钥派生函数将其转换为密钥和 iv，这在新旧 openssl 中有所不同）。假设您有一个很好的随机源，而不是传递-pass pass:[redacted]，而是使用-K <64 random hex characters>和-iv <32 random hex characters>，并在加密和解密中传递相同的密钥和 iv。
当然，这是假设您想要一个在 amazon linux 中加密并在 osx 中解密的命令。如果您已经拥有加密文件并想在 OSX 中解密它们，则需要找到一种方法从旧密码中提取实际密钥和 iv（不确定旧版 openssh 使用了什么算法，但我认为它是某种简单的哈希，需要进行一些研究）。