注意：这是我从 Stackoverflow 转发的帖子。
出于安全目的，我一直在处理一个测试环境，其中 DMZ RHEL5 发送邮件服务器用作 Exchange 2007 服务器的中继。Exchange 在该环境中运行，我有 Vista 和 XP VM，它们使用域上的 Outlook 相互发送电子邮件。我一直在尝试模拟外部互联网 VM 向 DMZ 发送邮件中继发送电子邮件，然后转发到 Exchange 服务器。
在每个人认为这是一个太大的问题/疑问之前，我已经遵循了 sendmail/Exchange 指南，我想知道的是如何确定为什么 Exchange 中中继的消息/电子邮件“未送达”。
基本上，我向 sendmail 服务器发送一条 SMTP 消息，该消息被转发到我的 Exchange。/var/log/maillog 显示被转发到 Exchange 的电子邮件。
Nov 17 13:41:22 externalmailserver sendmail[9017]: pAHIfMuW009017: from=<[email protected]>, size=1233, class=0, nrcpts=1, msgid=<[email protected]>, proto=ESMTP, daemon=MTA, relay=[10.50.50.1]
Nov 17 13:42:17 externalmailserver sendmail[9050]: pAHIfMuW009017: to=<[email protected]>, delay=00:00:55, xdelay=00:00:36, mailer=relay, pri=121233, relay=mailserver.xyz.local. [192.168.1.20], dsn=2.0.0, stat=Sent (<[email protected]> Queued mail for delivery)
这很好，但收件人从未收到来自 Exchange 的电子邮件。所以我开始在 Exchange 中四处寻找。在“消息跟踪”故障排除助手中，我查询了已处理的邮件并发现了以下内容：（我不得不复制并粘贴单元格……抱歉格式不对）
2011/11/17 RECEIVE SMTP <[email protected]> "Undelivered Mail Returned to Sender" [email protected] [email protected] 192.168.100.10 MAILSERVER\DMZ Relay [email protected]
我只是想知道是否有人对为什么我设置的 DMZ 中继连接器没有进行中继而是将转发的电子邮件作为未送达邮件返回给发件人有任何建议？
我的 Exchange 中继接收连接器非常简单。Exchange 服务器的 FQDN 设置为 HELO 响应，所有可用的 IP 地址都可以接收中继电子邮件，并且我的 sendmail 服务器的 IP 地址专门设置为远程服务器。
更新：
实际上，我想我知道问题是什么。我用来发送电子邮件的工具发送的消息与我通过 telnet 手动尝试发送的消息不同。
如果我通过 SMTP 上的 telnet 发送电子邮件，则 msgid=123123...123.PA12312356@[电子邮件保护]。
如果电子邮件是通过该工具发送的，则它是一条 ESMTP 消息，其中[电子邮件保护]
Exchange 肯定正在尝试进行中继检查，但找不到名为“xyz.local”的服务器。这听起来对吗？我通过 telnet 发送的所有电子邮件都正常到达。看来我无法选择该工具如何发送电子邮件。它会从哪里获取 xyz.local 域？使用 telnet 时，sendmail 服务器显示为 220[电子邮件保护]，这个方法可行。
更新2：
好的！Wireshark 解决了这个问题。看起来发送 SMTP 消息的工具正在设置 Message-ID 本身，我猜这很像邮件服务器在将其发送到目标邮件服务器之前所做的操作。设置的 Message-ID 仅适用于域 (xyz.com)，当电子邮件通过 Sendmail 中继到 Exchange 时，它似乎只是位于 STOREDRIVER 中。我不知道 STOREDRIVER 是什么，但我知道如果 Message-ID 包含中继的 FQDN（而不仅仅是域），电子邮件就会被发送，而当它仅包含域时，电子邮件就不会被发送。
Message-ID: <[email protected]>
Message-ID: <[email protected]>
Exchange 肯定正在应用某些查找过滤，或者缺少某些配置。有人有什么想法吗？
回答： 再次重申，我无法回答我自己的问题，但第一个回答“也许电子邮件已被发送，但 Outlook 只是将它们移到了垃圾邮件文件夹中”的人将赢得我的投票。
没错。邮件发送得很顺利，但 Outlook 将它们过滤为网络钓鱼尝试。这是一个广泛的测试环境，我从未想过要检查一下。
答案1
也许电子邮件已被发送，但 Outlook 只是将它们移到了垃圾邮件文件夹中。